1. Holly Williams

Hubungan ini dimulai dulu sekali, di awal karir John. Holly adalah putri seorang musisi country yang meneruskan jejak Hank Williams, Jr, sang ayah dengan menelurkan tiga album. Karena kencan dilakukan ketika John belum setenar sekarang, maka media pun hanya sedikit memberitakannya.

2. Jennifer Love Hewitt

Aktris sekaligus penyanyi ini pernah dikencani John pada 2002. Lagu Your Body is a Wonderland yang luar biasa merayunya itu dirumorkan ditulis John karena Jennifer. Tetapi sang aktris menyangkalnya, "Tubuhku jauh dari sempurna. Tidak semenarik itu, sampai kamu akan membuatnya jadi lagu."

John sendiri kompak membantahnya, mengatakan lagu itu ditulis untuk seorang gadis yang dikaguminya ketika dia berusia 14 tahun.

3. Vanessa Carlton

Penyanyi dan pianis Vanessa Carlton masuk dalam daftar. Sekarang dia mengklaim dirinya sebagai seorang biseksual, namun delapan tahun lalu, dia masih menyukai pria dan sempat menjalani hubungan on-off dengan John.

4. Jessica Simpson

Hubungan ini pernah menjadi perhatian banyak orang. Sepanjang 2006-2007, John berkencan dengan Jessica yang disebutnya sebagai 'a drug'. "Dan drugs tidak baik untukmu, kalau penggunaannya berlebihan. Ya, Jessica seperti kokain bagiku," kata John tentang penyanyi yang kini menjadi tunangan Eric Johnson.

5. Colbie Caillat

Pada 2009, John dan Colbie terlibat dalam perjalanan tur bersama, dan dari sanalah semua berawal. Begitu mudah terbaca, ya! Lagu Gravity adalah yang paling sering dibawakan secara kolaborasi, namun sayangnya tidak ada konfirmasi apapun dari kedua belah pihak soal kebersamaan mereka.

6. Taylor Swift

Ya, salah satu yang paling seru. Kenapa? Karena deretan mantan pacar pesohor Taylor pun tak kalah banyak. Setelah mereka putus, Taylor disebutkan menulis lagu tentang John, berjudul Dear, John.

John yang tersinggung, mengatakan lagu itu jelek secara musikalitas. Sama sekali tidak mengurangi nilai jual kisah cinta ini.

7. Katy Perry

Apakah John benar-benar akan berlabuh di Katy? Sempat putus-sambung beberapa kali, ada gosip menyebutkan keduanya sudah bertunangan. Tetapi rasanya tidak semudah itu untuk mempercayai John benar-benar berhenti bertualang. Dua hari lalu, dinyatakan mereka putus lagi. Padahal, katanya John sudah membelikan cincin dan Katy sudah memperkenalkannya pada keluarga.